जून १६५९ दरम्यान त्याने बलाढ्य सैन्यासह दख्खन प्रांता कडे कुच केली. हेच ते संकट जे स्वराज्यावर आलेले सर्वात मोठे संकट होते. त्या कारणे शिवाजी महाराज राजगडावरून घनदाट जंगलात असलेल्या दुर्गम अशा प्रतापगडावर मुक्कामी गेले.