पदवीनंतर लगेचच अय्यर यांनी कायदेशीर कारकीर्द सुरू केली. १८७१ मध्ये त्यांची कोर्ट ऑफ स्मॉल कॉजचे न्यायाधीश म्हणून नियुक्ती करण्यात आली. पुढच्याच वर्षी त्यांना मद्रास विद्यापीठाचे फेलो बनवण्यात आले. 1877 मध्ये, मद्रास सरकारने त्यांना मद्रास उच्च न्यायालयाचे पहिले भारतीय न्यायाधीश म्हणून नियुक्त करण्याचा वादग्रस्त निर्णय घेतला.